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修飾性PEG的作用及分類

時間:2018/9/5閱讀:549
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修飾性PEG的作用及分類

    修飾性PEG又叫修飾性聚乙二醇,是經(jīng)過化學(xué)修飾基團或者生物活性基團修飾的PEG。在藥物開發(fā)研究中,為了增加蛋白或多肽藥物在體內(nèi)半衰期,降低免疫原性,同時增加藥物的水溶性,將活化的聚乙二醇通過化學(xué)方法偶聯(lián)到蛋白、多肽、小分子有機藥物和脂質(zhì)體上。藥物經(jīng)PEG修飾后,往往會具有以下優(yōu)點:1、更長的半衰期2、較低的大血藥濃度3、血藥濃度波動較小4、較少的酶降解作用5、較少的免疫原性及抗原性6、較小的毒性7、更好的溶解性8、用藥頻率減少9、提高病人的依從性,提高生活質(zhì)量,降低治療費用9、脂質(zhì)體對腫瘤有更強的被動靶向作用。

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修飾性PEG研究及應(yīng)用進展

1、對蛋白質(zhì)類藥物修飾的研究及應(yīng)用進展

蛋白質(zhì)類藥物主要包括細胞因子、酶、抗體、激素等一些具有特殊功能的蛋白質(zhì)。由于天然或重組的未經(jīng)任何修飾的蛋白質(zhì)類藥物具有半衰期短、有一定的免疫原性、溶解度低、毒副作用大等缺點,從而減弱了其臨床效果。PEG修飾蛋白質(zhì)藥物可以延長藥物的半衰期、降低免疫原性,同時大限度地保留其生物活性。作為治療藥物,經(jīng)過聚乙二醇(PEG)修飾的蛋白質(zhì)比未修飾的蛋白質(zhì)更有效。PEG對蛋白藥物修飾途徑主要有氨基修飾(包括N端氨基的?;揎?、賴氨酸側(cè)鏈氨基的酰化修飾、N端氨基的烷基化修飾)、羧基修飾、巰基修飾,還有其它如控制pH實現(xiàn)SC-mPEG選擇性修飾蛋白質(zhì)中的組氨酸側(cè)鏈的咪唑基團和用谷氨酰胺轉(zhuǎn)氨酶將mPEG-NH2轉(zhuǎn)移到蛋白質(zhì)的谷氨酰胺側(cè)鏈上,實現(xiàn)對谷氨酰胺的選擇性修飾,其中主要是對N末端或賴氨酸側(cè)鏈氨基進行?;揎?。

目前,國內(nèi)外對PEG修飾蛋白質(zhì)類藥物的研究主要集中于腺苷脫氨酶、天冬酰胺酶、干擾素、粒細胞集落刺激因子、白細胞介素、腫瘤壞死因子、超氧化物歧化酶、水蛭素、尿激酶、血紅蛋白、單克隆抗體等。其中腺苷脫氨酶、天冬酰胺酶、粒細胞集落刺激因子、以及兩種亞型A干擾素的PEG修飾物已獲美國食品和藥物管理局(FDA)批準上市,更有40多個藥物正在進行臨床研究。

PEG還可以對蚓激酶、SOD、木瓜凝乳蛋白酶、G-CSF、pal酶、A蛋白、B蛋白、蛋白質(zhì)半胱氨酸等進行修飾。

2、肽類化合物PEG修飾的研究進展

肽類化合物PEG修飾的研究晚于蛋白質(zhì)的相關(guān)研究,近年來也取得了一些進展,如畦降鈣素、表皮生長因子的PEG修飾產(chǎn)物的半衰期和生物活性顯著高于原型藥物。尤其是肽類化合物在聚乙二醇定點修飾方面較蛋白質(zhì)更易于實現(xiàn)。

在肽類化合物的PEG修飾研究中應(yīng)用普遍的是mPEG,先在mPEG的末端引入羧基、氨基或其它活性基團,或者制備經(jīng)mPEG修飾的氨基酸衍生物,再利用固相或液相法將其偶聯(lián)到肽序列中去,實現(xiàn)對多肽的N端,C端及某些氨基酸側(cè)鏈的聚乙二醇化修飾。

3、PEG修飾脂質(zhì)體

脂質(zhì)體是目前轉(zhuǎn)運各種藥物進入細胞的有效的載體之一,這些藥物可以是化學(xué)合成藥、天然提取物、蛋白質(zhì)、多肽和基因藥物。普通免疫脂質(zhì)體由于在血液中的循環(huán)半衰期短,易于被清除,限制了其發(fā)展。PEG修飾的長循環(huán)脂質(zhì)體,增加了脂質(zhì)體的血液循環(huán)時間,不但能夠逃避網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)的捕獲,還能提高脂質(zhì)體的被動靶向性。已經(jīng)被廣泛用于脂質(zhì)體藥物制劑。

弱堿性藥物阿霉素、長春新堿、米托蒽醌和環(huán)丙沙星等都可以應(yīng)用pH梯度法載入脂質(zhì)體內(nèi),包封率幾乎達到100%,并且載藥量遠遠大于臨床需要的濃度。制備的聚乙二醇脂質(zhì)體藥物粒徑可控。

PEG修飾后的阿霉素脂質(zhì)體較原型藥物相比:降低了心臟毒性,增強了病人的耐受性,在體內(nèi)發(fā)揮控釋和靶向藥物的作用,已批準用于治療Kaposi's肉瘤和早期的卵巢癌。

4、PEG修飾有機小分子藥物

很多小分子藥物,目前以抗腫瘤藥物為多,采用PEG修飾技術(shù),聚乙二醇支載小分子,可以把它的許多優(yōu)良性質(zhì)也隨之轉(zhuǎn)移到結(jié)合物中,使該聚合物具有優(yōu)異的生物相容性,在體內(nèi)能溶于組織液中,能被機體迅速排出體外而不產(chǎn)生任何毒副作用。

采用PEG修飾技術(shù)的小分子藥物主要有:紫杉醇、喜樹堿、阿霉素、阿糖胞昔、鬼臼毒素等。很多抗腫瘤藥物通過高分子量PEG修飾,能夠達到腫瘤組織的被動靶向給藥。PEG修飾途徑主要是將PEG與這些小分子藥物上的-OH,-NH2,-COOH相偶聯(lián),如待修飾的小分子藥物不具備這些功能基團,可通過化學(xué)方法引入。

PEG修飾的喜樹堿已進入Ⅰ期臨床試驗,適當?shù)腜EG修飾后的紫杉醇較修飾前有更好的治療效果、溶解性、選擇性和半衰期。

5、其它他應(yīng)用

    PEG修飾親和配體和輔因子在含水的兩相分配系統(tǒng)中應(yīng)用,用于生物大分子和細胞的純化和分析。

    PEG修飾糖類可作為新的藥物材料、藥物載體。

    寡核苷酸PEG化可以增加溶解度,增加對核酸酶的抵抗和細胞膜穿透性。

   生物材料PEG化可以減少血栓形成,降低蛋白質(zhì)和細胞黏附性。

產(chǎn)品特點及技術(shù)優(yōu)勢

1、提供多種官能團修飾,性能好,純度高,產(chǎn)品分子量為500-80,000,產(chǎn)品聚合分散度(PDI)小于

    1.05(市場通用為1.60);

2、生產(chǎn)工藝簡化,雜質(zhì)低,品質(zhì)穩(wěn)定;

3、批量生產(chǎn),成本可控;

4、可提供800多種產(chǎn)品規(guī)格;。

5、其他特殊規(guī)格可提供定制。

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相關(guān)產(chǎn)品介紹

1、單官能團PEG系列(mPEG-R)

R:

-CH2NH2;-COOH;-CH2CH2COOH;-EPMAL;-SC;Biotin

-PPMAL;-SPA;-OCOOPhNO2;-CHO;-VS;-S-S-Pyridine;-Thiol

-CH(OEt)2;-SH;-SS;-SG;-SCM;-OTS;-ButyrALD; -ALD;-AC;
-Alkyne;-Azide;-Epoxide;-Hydrazide;-NCO;-NPC;-OPSS;SG;-Silane;-VS

 

 

 

 

 

 

 

2、異雙官能團PEG系列 (R1-PEG-R2)

R1:

H-;NH2-;COOH-;MAL-;ACLT-;Biotin-;Gluc-;Gala-;AC-;BOC-;NH-;DSPE-;Fluorescein-;OPSS-;Thiol-;ACRL-;FMOC-NH-;

R2:

-NH2;-CH2NH2;-CH2CH2CH2NH2;-COOH;-CH2CH2COOH;-CHO;-CH(OEt)2;-NHS;-MAL;SCM;-SC;-Biotin;-Acid;-CM;-SVA;-VA;-Silane;

 

 

 

 

 

3、同雙官能團PEG系列(R-PEG-R)

R:

NH2;CH2NH2;CH2CH2COOH;EP-MAL;PP-MAL;NHS;OPSS;AC;ALD;Azide;;EP;GA;Hydrazide;NPC;SH;ACRL;-ButyrALD;-Thiol; Tosylate;VA;

 

 

 

4、多臂支鏈PEG系列(PEGn-R(n=2、3、4))

R:

-TS;-NP;-GS2;-MAL(C2、C5);-ALD;-PA;CA;-COO-NHS;-CH2CH2CH2-NHCO-(CH2)3-COO-NHS

 

5、Lysine Branched PEGs

X:

-O-NHS; -NH-CH2CH2-CHO; -NH(CH2)2-NHCO-(CH2)-maleimide

 

6、Forked PEGs 

X:

-CH2CH2-NHCO-(CH2)3-COO-NHS; -CH2 CH2NH2;--CH2CH2-NHCO-(CH2)2-maleimide

 

7、Released PEGs (mPEG-(CH2)n-Y-linker-X)

X:

-TS;

Y:

-COO-C6H5-;-COO-C6H3(CH3)2

 

 

 

 

8、多臂PEG系列(PEG-X)n (n=3、4、6、8)

X:

-CO-CH2CH2-COO-NHS; -CO-CH2CH2CH2-COO-NHS; -CH2CH2CH2CH2-COO-NHS; -CH2CH2CH2NH2;  -CH2CH2NH2; -CH2CH2SH; -(CH2)3-NHCO-CH2CH2-Maleimide; -COO-phenyl-NO2

 

 

 

 

9、共聚物系列

A-b-PEG

A:PS;PI;PAN;PCL;PMMA;PPO;PGLY;PECH

mPEG-b-A

A:PS;PI;PAN;PCL;PMMA;PPO;PGLY;PECH

A-b-PEG-b-A

A:PHB; PHB/V;PCL;PLA

R1-(PEG-b-A)-R2

A:PS;PI;PAN;PCL;PMMA;PPO;PGLY;PECH
R1:Br;R2:OH

R1-(A-b-PEG)-R2

A:PHB;PHB/V;PCL;PLA;PPO;PGLY;PECH
R1:Br;R2:OH

R-(PEG-b-A-b-PEG)-R

A:PPO;PGLY;PECH
R:OH

(PEG-b-A)-R

A:PS;PI
R:OH

R-(PEG-b-A-b-PEG)

A:PS;PI
R:OH

A-b-(PEG)2

A:PS;PI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

具體產(chǎn)品如下:

產(chǎn)品編號分子量端集取代率分散性
甲氧基聚乙二醇-單官能團系列活性物  
mPEG-OH-3.4K*3400±340 ≤1.05
mPEG-OH-10K10000±1000 ≤1.06
mPEG-OH-20K20000±2000 ≤1.06
mPEG-OH-30K30000±3000 ≤1.08
mPEG-OH-40K*40000±4000 ≤1.08
mPEG-NH2-2K2000±200≥95%≤1.05
mPEG-NH2-3.4K*3400±340≥95%≤1.05
mPEG-NH2-5K5000±500≥95%≤1.05
mPEG-NH2-10K10000±1000≥95%≤1.06
mPEG-NH2-20K20000±2000≥90%≤1.08
mPEG-NH2-30K30000±3000≥90%≤1.08
mPEG-NH2-40K*40000±4000≥90%≤1.08
mPEG-SC-2K2000±200≥95%≤1.05
mPEG-SC-3.4K*3400±340≥95%≤1.05
mPEG-SC-5K5000±500≥95%≤1.05
mPEG-SC-10K10000±1000≥95%≤1.06
mPEG-SC-20K20000±2000≥90%≤1.08
mPEG-SC-30K30000±3000≥90%≤1.08
mPEG-SC-40K*40000±4000≥90%≤1.08
mPEG-MAL-20K20000±2000≥90%≤1.08
mPEG-MAL-30K30000±3000≥90%≤1.08
mPEG-MAL-40K*40000±4000≥90%≤1.08
mPEG--COOH-2K2000±200≥95%≤1.05
mPEG-COOH-3.4K*3400±340≥95%≤1.05
mPEG-COOH-5K5000±500≥95%≤1.05
mPEG-COOH-10K10000±1000≥95%≤1.06
mPEG-COOH-20K20000±2000≥90%≤1.08
mPEG-COOH-30K30000±3000≥90%≤1.08
mPEG-COOH-40K*40000±4000≥90%≤1.08
mPEG-SPA-2K2000±200≥95%≤1.05
mPEG-SPA-3.4K*3400±340≥95%≤1.05
mPEG-SPA-5K5000±500≥95%≤1.05
mPEG-NHS-10K10000±1000≥90%≤1.06
mPEG-NHS-20K20000±2000≥90%≤1.08
mPEG-NHS-30K30000±3000≥90%≤1.08
mPEG-NHS-40K*40000±4000≥90%≤1.08
mPEG-AC-2K2000±200≥95%≤1.05
mPEG-AC-3.4K*3400±340≥95%≤1.05
mPEG-AC-5K5000±500≥95%≤1.05
mPEG-AC-10K10000±1000≥90%≤1.06
mPEG-AC-20K20000±2000≥90%≤1.08
mPEG-AC-30K30000±3000≥90%≤1.08
mPEG-AC-40K*40000±4000≥90%≤1.08
mPEG-Ms-2K2000±200≥95%≤1.05
mPEG- Ms -3.4K*3400±340≥95%≤1.05
mPEG- Ms -5K5000±500≥95%≤1.05
mPEG- Ms -10K10000±1000≥90%≤1.06
mPEG- Ms -20K20000±2000≥90%≤1.08
mPEG- Ms -30K30000±3000≥90%≤1.08
mPEG- Ms -40K*40000±4000≥90%≤1.08
聚乙二醇-同雙官能團系列活性物  
Bi-NH2-2K2000±200≥95%≤1.05
Bi-NH2-3.4K3400±340≥95%≤1.05
Bi-NH2-4K4000±400≥95%≤1.05
Bi-NH2-6K5000±500≥95%≤1.05
Bi-NH2-10K10000±1000≥90%≤1.06
Bi-NH2-20K20000±2000≥90%≤1.08
Bi-NH2-30K*30000±3000≥90%≤1.08
Bi-NH2-40K*40000±4000≥90%≤1.08
Bi-COOH-2K2000±200≥95%≤1.05
Bi-COOH-3.4K3400±340≥95%≤1.05
Bi-COOH-4K4000±400≥95%≤1.05
Bi-COOH-6K5000±500≥95%≤1.05
Bi-COOH-10K10000±1000≥95%≤1.06
Bi-COOH-20K20000±2000≥90%≤1.08
Bi-COOH-30K*30000±3000≥90%≤1.08
Bi-COOH-40K*40000±4000≥90%≤1.08
Bi-Mal-2K2000±200≥95%≤1.05
Bi-Mal-3.4K3400±340≥95%≤1.05
Bi-Mal-4K4000±400≥95%≤1.05
Bi-Mal-6K6000±600≥95%≤1.05
Bi-Mal-10K10000±1000≥95%≤1.06
Bi-Mal-20K20000±2000≥90%≤1.08
Bi-Mal-30K*30000±3000≥90%≤1.08
Bi-Mal-40K*40000±4000≥90%≤1.08
Bi-SC-2K2000±200≥95%≤1.05
Bi-SC-3.4K3400±340≥95%≤1.05
Bi-SC-4K4000±400≥95%≤1.05
Bi-SC-6K6000±600≥95%≤1.05
Bi-SC-10K10000±1000≥95%≤1.06
Bi-SC-20K20000±2000≥90%≤1.08
Bi-SC-30K*30000±3000≥90%≤1.08
Bi-SC-40K*40000±4000≥90%≤1.08
Bi-NHS-2K2000±200≥90%≤1.05
Bi-NHS-3.4K3400±340≥90%≤1.05
Bi-NHS-5K5000±500≥90%≤1.05
Bi-NHS-10K10000±1000≥90%≤1.06
Bi-NHS-20K20000±2000≥90%≤1.08
Bi-NHS-30K30000±3000≥90%≤1.08
Bi-NHS-40K*40000±4000≥90%≤1.08
多臂聚乙二醇-同官能團系列  
4-arm-PEG-5K5000±500 ≤1.05
4-arm-PEG-10K10000±1000 ≤1.06
4-arm-PEG-20K20000±2000 ≤1.07
4-arm-PEG-30K30000±3000 ≤1.08
4-arm-PEG-40K40000±4000 ≤1.08
4-arm-NH2-5K5000±500 ≤1.05
4-arm-NH2-10K10000±1000 ≤1.06
4-arm-NH2-20K20000±2000 ≤1.07
4-arm-NH2-30K30000±3000 ≤1.08
4-arm-NH2-40K40000±4000 ≤1.08
4-arm-Mal-5K5000±500 ≤1.05
4-arm-Mal-10K10000±1000 ≤1.06
4-arm-Mal-20K20000±2000 ≤1.07
4-arm-Mal-30K30000±3000 ≤1.08
4-arm-Mal-40K40000±4000 ≤1.08
4-arm -COOH-5K5000±500 ≤1.05
4-arm-COOH-10K10000±1000 ≤1.06
4-arm-COOH-20K20000±2000 ≤1.07
4-arm-COOH-30K30000±3000 ≤1.08
4-arm-COOH-40K40000±4000 ≤1.08
4-arm-NHS-5K5000±500 ≤1.05
4-arm-NHS-10K10000±1000 ≤1.06
4-arm-NHS-20K20000±2000 ≤1.07
4-arm-NHS-30K30000±3000 ≤1.08
4-arm-NHS-40K40000±4000 ≤1.08
直鏈聚乙二醇-異官能團系列  
HO-PEG-NH2-2K2000±200≥95%≤1.05
HO-PEG-NH2-3.4K3400±340≥95%≤1.05
HO-PEG-COOH-2K2000±200≥95%≤1.05
HO-PEG-COOH-3.4K3400±340≥95%≤1.05
NH2-PEG-COOH-2K2000±200≥95%≤1.05
Acryl-PEG-NHS-2K2000±200≥95%≤1.05
Acryl-PEG-NHS-3.4K3400±340≥95%≤1.05

 

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